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モジュラー型イリジウム触媒を用いた脂肪族アミドおよびエステルの不斉遠隔C-CHホウ素化反応

タイトル モジュラー型イリジウム触媒を用いた脂肪族アミドおよびエステルの不斉遠隔C-CHホウ素化反応
著者紹介 ロナルド・L・レイエス、佐藤美優、岩井智宏、鈴木公一、前田智、澤村正也
雑誌 サイエンス
日付 08/20/2020
土居 10.1126/science.abc8320
はじめに 部位選択性と立体制御は、特に直鎖脂肪族飽和炭化水素のC-CH結合官能基化化学において重要な課題である。本研究では、脂肪族2級および3級アミドおよびエステルにおいて、カルボニル基のβ位に位置する離れたC(sp3)-CH結合を、高いエナンチオ選択性と部位選択性で触媒的にホウ素化することを報告する。キラルC-CH活性化触媒は、イリジウム中心、キラルモノホスファイト配位子、アキラル尿素-ピリジン受容体配位子、およびピナコラトボリル基からモジュール式に組み立てられた。量子化学計算から、触媒成分によって形成される酵素様構造キャビティが、複数の非共有結合性相互作用を通じて基質結合を促進することが裏付けられた。また、得られたエナンチオ富化β-ボリルカルボン酸誘導体の汎用的な合成上の有用性も示された。
引用 イリジウムモジュール触媒を用いた脂肪族アミドおよびエステルの不斉遠隔C-CHホウ素化反応。Science.2020.369(6506):970-974。DOI: 10.1126/science.abc8320
エレメント イリジウム(Ir) , ホウ素(B) , カーボン(C) , リン (P) , 窒素(N)
材料 化学化合物
産業 リサーチ&ラボラトリー
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