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無方向ホウ素化による強アルキルC-CH結合の多様な官能基化

タイトル 無方向ホウ素化による強アルキルC-CH結合の多様な官能基化
著者紹介 ラファエル・オエシュガー、ボー・スー、アイザック・ユー、クリスチャン・エヒンガー、エリック・ロメロ、サム・ヘー、ジョン・ハートウィッグ
雑誌 サイエンス
日付 05/14/2020
土居 10.1126/science.aba6146
はじめに 有機化合物中の強固で一般に反応性の低い炭素-水素(C-H)結合を修飾することは、合成化学における変革的な分野である。特に、二次的なC-H結合に影響を与えることなく、一次的なC-H結合を部位選択的に修飾することが課題となっている。アルキルC-H結合のホウ素化はこの選択性を実証しているが、以前の方法では反応速度が遅く、高い基質濃度が必要であった。本研究では、2-メチルフェナントロリンを錯体化したイリジウム触媒を紹介し、触媒活性を大幅に向上させた。この改良された触媒は、制限試薬として基質を用いて一級C-H結合の無指向ホウ素化を可能にする。さらに、一級C-H結合が利用できないか立体的に阻害される場合、この触媒は強力な二級C-H結合のホウ素化を促進する。新たに形成された炭素-ホウ素結合が関与するその後の反応により、有機分子構造において以前はアクセスが困難であった位置に、多様な炭素-炭素結合や炭素-ヘテロ原子結合を導入することが可能になる。
引用 ラファエル・オエシュガー(Raphael Oeschger)、ボー・スー(Bo Su)、アイザック・ユー(Isaac Yu)ら、無方向性ホウ素化による強アルキルC-CH結合の多様な官能基化。サイエンス。2020.368(6492):736-741。DOI: 10.1126/science.aba6146
エレメント ホウ素(B) , カーボン(C) , 水素 (H) , イリジウム(Ir)
材料 化学化合物
産業 リサーチ&ラボラトリー
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