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キノリンとアルケンとの分子間カスケード脱芳香族[2 + 2]付加環化/転位反応による縮環2D/3D環への容易なアクセス

タイトル	キノリンとアルケンとの分子間カスケード脱芳香族[2 + 2]付加環化/転位反応による縮環2D/3D環への容易なアクセス
著者紹介	馬嘉嘉、陳秀明、ピーター・ベロッティ、トビアス・ワグネル、コンスタンティン・ダニリウク、ケンダル・N・ホウク、フランク・グロリウス
雑誌	ネイチャー・キャタリシス
日付	05/25/2022
土居	10.1038/s41929-022-00784-5
はじめに	縮合二次元/三次元(2D/3D)環は、その明確な構造的・物理化学的特性から、医薬品において極めて重要なファーマコフォアである。このような歪んだ環系を調製するためには、複雑な合成作業が必要となることが多く、また合成効率が低いことが多いため、医薬品開発において大きな制約となっている。本研究では、キノリン誘導体とアルケンとのエネルギー移動を介した2種類のカスケード脱芳香族[2 + 2]付加環化/転位反応について報告する。これらの反応は、2D/3Dピリジン縮環6-5-4-3員環系および6-4-6員環系を構築する直接的な経路を提供する。特筆すべきは、このエネルギー移動を介した戦略は優れたジアステレオ選択性を示し、他の様々な芳香族の光化学的[2 + 2]環化付加反応に伴う一般的な反応性や選択性の問題を回避することができる。アザアレーン置換を調整することで、イリジウム光触媒によるエネルギー移動の多様体を、シクロプロパン化またはシクロブタン転位生成物のいずれかに選択的に方向転換することが可能になった。密度汎関数理論計算により、カスケード的なエネルギー移動機構が働いていることが確認された。
引用	キノリンとアルケンの分子間カスケード脱芳香族[2 + 2]環化付加/転位反応による縮環2D/3D環への容易なアクセス。Nat Catal.2022.Vol.5(5):405-413。DOI: 10.1038/s41929-022-00784-5
エレメント	イリジウム（Ir）
材料	化学化合物
産業	製薬業界

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