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  • 光触媒的プロトン結合電子移動(PCET)による非制約シクロアルカノールの分解を利用した遠隔アルキルラジカルの二重結合へのエナンチオ選択的付加反応

    • 光触媒的プロトン結合電子移動(PCET)による非制約シクロアルカノールの分解を利用した遠隔アルキルラジカルの二重結合へのエナンチオ選択的付加反応

    タイトル 光触媒的プロトン結合電子移動(PCET)による非制約シクロアルカノールの分解を利用した遠隔アルキルラジカルの二重結合へのエナンチオ選択的付加反応
    著者紹介 ノエリア・サラヴェッリ、ベネデッタ・カルリ、セルヒオ・ディアス＝テンデロ、レイレ・マルソ、ホセ・アレマン
    雑誌 オーガニック・レターズ
    日付 04/01/2022
    土居 10.1021/acs.orglett.2c00662
    はじめに 本研究では、プロトン結合電子移動(PCET)プロセスにより生成する、無歪シクロアルカノールの開環による遠隔アルキルラジカルのエナンチオ選択的付加反応を紹介する。これらのラジカルをロジウムベースのキラルルイス酸で配位した2-アシルイミダゾールに付加させると、1時間以内に99%までの高い収率とエナンチオ選択性を達成した。機構論的研究により、PCETプロセスによる遠隔アルキルラジカルの形成が確認され、理論的研究により付加ステップで観察される立体化学が解明された。
    引用 Noelia Salaverri, Benedetta Carli and Sergio Díaz-Tendero et al. Enantioselective Addition of Remote Alkyl Radicals to Double Bonds by Photocatalytic Proton-Coupled Electron Transfer (PCET) Deconstruction of Unstrained Cycloalkanols.Org.Lett.Vol.24(17):3123-3127。DOI: 10.1021/acs.orglett.2c00662
    エレメント ロジウム（Rh）
    材料 化学化合物
    産業 化学・薬学
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