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ロジウム(I)触媒によるビシクロ[1.1.0]ブチル置換ジヒドロキノリンおよびジヒドロピリジンの環化反応

タイトル	ロジウム(I)触媒によるビシクロ[1.1.0]ブチル置換ジヒドロキノリンおよびジヒドロピリジンの環化反応
著者紹介	マッテオ・ボルジーニ、チー・ナン・ファン、パン・パン・チェン、スティーブン・J・ガイブ、K・N・ホウク、ピーター・ウィプフ
雑誌	アメリカ化学会誌
日付	05/20/2024
土居	https://doi.org/10.1021/jacs.4c04081
はじめに	ビシクロ[1.1.0]ブタンを含む化合物はユニークな化学反応性を示し、「歪み解放」反応カスケードを開始し、医薬品開発において重要な有用性を持つ新規な足場を提供する。本研究では、ビシクロ[1.1.0]ブチルアニオンの8-イソシアナトキノリンまたはキノリンやピリジン由来のイミニウムカチオンへの求核付加反応による新規ビシクロ[1.1.0]ブタン結合複素環の合成を紹介する。得られたビシクロ[1.1.0]ブタンは、ロジウム(I)触媒を用いた環化転位により、高度に位置選択的に前例のない架橋複素環に変換される。この付加/転位プロセスは幅広い官能基に対応する。続いて、1-メチレン-5-アザシクロプロパ[cd]インデンの尿素、アルケン、シクロプロパン、アニリン部分を化学的および立体選択的に合成すると、さらにいくつかの新しい複素環ビルディングブロックが得られる。反応経路のX線構造検証された量子力学的DFT計算により、ロジウムカルベノイド種とメタロシクロブタン種が中間体であることが示された。
引用	Matteo Borgini, Qi-Nan Huang and Pan-Pan Chen et al. ロジウム(I)触媒によるビシクロ[1.1.0]ブチル置換ジヒドロキノリンおよびジヒドロピリジンの環化反応.J. Am.Chem.Soc. 2024.DOI: 10.1021/jacs.4c04081
エレメント	ロジウム（Rh）
材料	化学化合物
産業	化学・薬学

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