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ルテニウム触媒を用いた1,3-エニンのジェム水素化反応によるC-H挿入

タイトル	ルテニウム触媒を用いた1,3-エニンのジェム水素化反応によるC-H挿入
著者紹介	セバスチャン・ペイル、アレハンドロ・グティエレス・ゴンザレス、マルクス・ロイツシュ、アロイス・フュルストナー
雑誌	アメリカ化学会誌
日付	02/16/2022
土居	https://doi.org/10.1021/jacs.1c13446
はじめに	Cp*RuCl]4を前触媒として用いたジェム水素化による内部アルキンの変換は、ユニークなプロセスである。この方法は、三重結合の一方の炭素原子をメチレン基に、他方の炭素原子をルテニウムカルベンに変換する。プロパルギル型のステアリング置換基を持つ1,3-エニンの場合、この反応は位置選択的であり、相互変換するη1/η3-結合様式を示すビニルカルベン錯体が得られる。これらのカルベンは、ステアリング基のC-H結合、あるいは近傍のエーテル、アセタール、オルトエステル、（スルホン）アミド置換基に挿入することができる。この反応により、医薬化学に不可欠なスピロ環系や架橋環系の合成が容易になる。このプロセスはスケーラブルであり、重水素化同位体を生成することができる。PHIP NMRスペクトロスコピーと標識実験との組み合わせにより、ジェム水素化がこれらの反応を開始することが実証された。速度論的データから、C-H挿入ステップのターンオーバーを制限する遷移状態が明らかになった。
引用	Sebastian Peil, Alejandro Gutiérrez González and Markus Leutzsch et al. C-H Insertion via Ruthenium Catalyzed gem-Hydrogenation of 1,3-Enynes.J. Am.Chem.Soc. 2022.Vol.144(9):4158-4167。DOI: 10.1021/jacs.1c13446
エレメント	ルテニウム（Ru） , カーボン（C） , 水素 (H)
材料	化学化合物
産業	化学製造

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